1,4-Naphthochinon

bräunlichgrüner Feststoff mit charakteristischem Geruch
fest
1,42 g·cm−3
128,5 °C
0,026 mbar (50 °C)
Gefahr
190 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
1,4-Naphthochinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone. Sie ist eine der isomeren Naphthochinone, zu denen z. B. auch 1,2-Naphthochinon und 2,6-Naphthochinon gehören.

1,4-Naphthochinon bzw. sein Derivat Menadion (2-Methyl-1,4-naphthochinon) bildet die Grundstruktur der verschiedenen Vitamin-K-Verbindungen.
1,4-Naphthochinon kann durch katalytische Gasphasen-Oxidation von Naphthalin gewonnen werden. Auch die Darstellung durch Oxidation von 1,4-Aminonaphthol, 1,4-Diaminonaphthalin oder 1-Naphthylamin-4-sulfonsäure ist möglich.
1,4-Naphthochinon ist ein licht- und luftempfindlicher, bräunlichgrüner Feststoff mit charakteristischem Geruch. Er beginnt bei Temperaturen kleiner als 100 °C zu sublimieren und zersetzt sich bei höheren Temperaturen, wobei Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.
1,4-Naphthochinon wird als Härter für photochemisch vernetzbare Polyester und zur Herstellung von Polyesterharzen, Fungiziden, Algenbekämpfungsmitteln und Antioxidantien verwendet. Es dient als Zwischenprodukt für die Herstellung von Anthrachinon, Anthrachinon-Derivaten und Küpenfarbstoffen, als Polymerisationsregler bei der Herstellung von Synthesekautschuk und Polyacrylaten und als Korrosionsinhibitor.